Ugly Duckling (dt. hässliches Entlein) ist eine US-amerikanische Hip-Hop-Gruppe und wurde 1993 in ihrer heutigen Besetzung in Long Beach (Kalifornien) gegründet. Sie steht für einen eher an Old School Hip-Hop orientierten, vom Jazz beeinflussten Stil. Ihr Name, angelehnt an Hans Christian Andersens Kunstmärchen Das hässliche Entlein, erklärt sich aus der Tatsache, dass zur Gründungszeit vor allem der Gangsta Rap und G-Funk beliebt waren, mit deren Attitüden man sich nicht identifizieren wollte, so dass sich die Bandmitglieder dementsprechend als Außenseiter wahrnahmen.